Школа была основана путем слияния двух учебных заведений: Monson Academy, созданной в 1804 году, и Wesleyan (Wilbraham) Academy, существующей с 1817 года. Школа занимает большую территорию (300 акров) полей и покрытых лесами склонов в центре Уилбрахама. Это небольшой населенный пункт, больше напоминающий загородную местность. Здесь проживает около 14000 населения и расположен главный офис сети ресторанов Friendly's, знаменитой своим домашним мороженым. Ученики WMA представляют 11 американских штатов и 29 государств мира. 68 % педагогов имеют ученую степень, 60 % преподавателей проживают на кампусе.
Вот уже в течение 200 лет академия идет на шаг впереди своих конкурентов. Она стала первой школой совместного обучения в стране и первой приняла иностранных студентов в 1847 году. Сегодня здесь создан ультрасовременный Центр предпринимательства и глобальных исследований. Цель школы - воспитание граждан с планетарным мышлением, настоящих лидеров. Здесь учатся те, кто готов покорить мир.
Среди известных выпускников Wilbraham and Monson Academy - изобретатель Альфред Бич, спроектировавший нью-йоркское метро; генеральный директор одного из крупнейших мировых банков Lehman Brothers Ричард Фалд; премьер-министр Таиланда Пот Сарасин; руководитель инновационного фермерского хозяйства, организованного на крыше многоэтажного здания в Нью-Йорке, Гвен Шанц и создатель сети распространения видеоконтента Virool Александр Дебелов.